По пункту 2

При применении данного пункта необходимо учитывать, что в соответствии с пунктом 4 статьи 226 Кодекса налоговые агенты обязаны удержать начисленную сумму налога непосредственно из доходов налогоплательщика при их фактической выплате.

Удержание у налогоплательщика начисленной суммы налога производится налоговым агентом за счет любых денежных средств, выплачиваемых налоговым агентом налогоплательщику, при фактической выплате указанных денежных средств налогоплательщику либо по его поручению третьим лицам. При этом удерживаемая сумма налога не может превышать 50 процентов суммы выплаты.

В соответствии с пунктом 5 статьи 226 Кодекса при невозможности удержать у налогоплательщика исчисленную сумму налога налоговый агент обязан не позднее одного месяца с даты окончания налогового периода, в котором возникли соответствующие обстоятельства, письменно сообщить налогоплательщику и налоговому органу по месту своего учета о невозможности удержать налог и о сумме неудержанного налога.

В случае своевременного сообщения о невозможности удержания сумм налога в сроки, предусмотренные Кодексом, пени не начисляются.

Кроме того, ФНС России обращает внимание, что рекомендации о невозможности взыскания с налогового агента не удержанной им суммы налога и об ограничении периода взыскания пеней, основанные на том, что обязанным лицом продолжает оставаться налогоплательщик (подпункт 5 пункта 3 статьи 45 Кодекса), к которому и должно быть предъявлено налоговым органом соответствующее требование об уплате налога, не применимы при выплате денежных средств иностранному лицу в связи с неучетом данного лица в российских налоговых органах и невозможностью его налогового администрирования. Следовательно, в случае неудержания налога при выплате денежных средств иностранному лицу с налогового агента могут быть взысканы как налог, так и пени, начисляемые до момента исполнения обязанности по уплате налога.