Б. Стероидные гормоны, их производные и структурные аналоги
1. Кортикостероидные гормоны, выделяемые корой надпочечников, играют важную роль в процессах обмена веществ в организме. Они также называются гормонами коры надпочечников или кортикоидами и делятся главным образом на следующие две группы в зависимости от их физиологического действия: (i) глюкокортикоиды, регулирующие обмен белков и углеводов и (ii) минералокортикоиды, которые вызывают удерживание натрия и воды в организме и ускорение выведения калия. Свойства минералокортикоидов используются при лечении почечной недостаточности и болезни Аддисона. Сюда же включаются следующие кортикостероидные гормоны, их производные и аналоги:
а) кортизон (INN). Глюкокортикоид, регулирующий обмен белков и углеводов и обладающий местным противовоспалительным действием;
б) гидрокортизон (INN) (кортизол). Глюкокортикоид, обладающий действиями, сходными с кортизоном;
в) преднизон (INN) (дегидрокортизон). Глюкокортикоид. Производное кортизона;
г) преднизолон (INN) (дегидрогидрокортизон). Глюкокортикоид. Производное гидрокортизона;
д) альдостерон (INN). Минералокортикоид;
Некоторые производные гормонов модифицированы таким образом, что их кортикостероидная активность подавлена, но выражен противовоспалительный эффект, считается, что они обладают гормональным действием. К ним относятся основные производные кортизона (INN), гидрокортизона (INN), преднизона (INN) и преднизолона (INN), которые используются как противовоспалительные и антиревматические средства.
2. Галогенированные производные кортикостероидных гормонов - это стероиды, в которых атом водорода, главным образом в 6- или 9-положении в гонановом кольце, замещен на атом хлора или фтора (например, дексаметазон (INN), что значительно усиливает глюкокортикоидное и противовоспалительное действие кортикоидов, производными которых они являются. Эти производные часто дополнительно модифицируют и поставляют в виде сложных эфиров, ацетонидов (например, флуоцинолона ацетонид (INN)), и т.п.
3. Эстрогены и прогестины. Это две главные группы половых гормонов, секретируемые мужскими и женскими репродуктивными органами. Они также могут быть получены путем синтеза. Эти гормоны также называют прогестинами и гестагенами.
Эстрогенами называются женские половые гормоны, вырабатываемые яичниками, мужскими половыми железами, надпочечниками, плацентарными и другими стероид-продуцирующими тканями. Они характеризуются способностью вызывать сильное половое влечение у самок млекопитающих. Эстрогены ответственны за развитие женских половых признаков и используются при лечении менопаузы или при изготовлении противозачаточных средств. Они включают следующие эстрогены, производные и аналоги:
а) эстрон (INN). Основной эстроген человека;
б) эстрадиол (INN). Важный природный эстроген;
в) эстриол (INN). Природный эстроген;
г) этинилэстрадиол (INN). Важный синтетический эстроген, активный при оральном употреблении и применяемый в качестве основного эстрогенного компонента в составе оральных контрацептивов;
д) местранол (INN). Простой эфир этинилэстрадиола. Применяется как оральный контрацептив.
Прогестины - класс стероидных гормонов, получивших свое название из-за гестагенных эффектов, имеющих важное значение при возникновении и развитии беременности. Эти женские половые гормоны вырабатываются в матке при возникновении и для сохранения беременности. Из-за того, что прогестагены препятствуют овуляции, они используются как компоненты противозачаточных средств. Они включают:
а) прогестерон (INN). Главный прогестин человека и промежуточный продукт в биосинтезе эстрогенов, андрогенов и кортикостероидов. Он вырабатывается клетками желтого тела после выхода яйцеклетки и надпочечниками, а также плацентой и мужскими половыми железами;
б) прегнандиол, встречающийся в природе прогестин с гораздо меньшей физиологической активностью, чем прогестерон.
Андрогены - основная группа половых гормонов, которые не были упомянуты выше, вырабатываются главным образом мужскими половыми железами и в меньшей степени яичниками, надпочечниками и плацентой. Андрогены ответственны за развитие мужских половых признаков. Андрогены влияют на обмен веществ, то есть имеют анаболический эффект. Тестостерон (INN) является одним из наиболее важных андрогенов.
Сюда также включаются синтетические стероиды, используемые преимущественно для подавления или устранения действия гормонов, такие как антиэстрогены, антиандрогены и антипрогестины (антиэстагены). Стероидные антипрогестины являются антагонистами прогестина, находящими применение при лечении некоторых заболеваний. Примерами соединений данной группы могут служить онапристон (INN) и аглепристон (INN).
Стероиды, занимающие наиболее важное место в международной торговле, приведены ниже. Соединения перечислены в алфавитном порядке в соответствии с их краткими названиями с указанием их основного гормонального действия. При наличии двух или нескольких названий указывается то, которое принято в международном перечне несобственных названий (International Nonproprietary Names) для фармацевтических препаратов (INN), опубликованном Всемирной Организацией Здравоохранения, или в модифицированном перечне (International Nonproprietary Names Modified) (INNM). Химические названия приведены в соответствии с правилами IUPAC 1957 для номенклатуры стероидов.
Перечень стероидов, используемых в основном
из-за их гормонального действия
Краткое название Основное гормональное
Химическое название действие
──────────────────────────────────────────────────────────────────────────
андрост-4-ен-3,11,17-трион
Альдостерон (INN) Кортикостероид
11бета,21-дигидрокси-3,20-диоксопрегн-4-ен-
18-аль
17альфа-аллилэстр-4-ен-17бета-ол
(Краткого названия нет) Андроген - промежуточный
5альфа-андростан-3,17-дион продукт
17бета-гидрокси-5альфа-андростан-3-он
Андростендиолы Анаболические средства -
андрост-5-ен-3бета,17бета-диол промежуточные продукты
андрост-5-ен-3бета,17альфа-диол
(Краткого названия нет) Андроген - промежуточный
андрост-4-ен-3,17-дион продукт
3альфа-гидрокси-5альфа-андростан-17-он
Бетаметазон (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидрокси-
16бета-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Боластерон (INN) Анаболическое
17бета-гидрокси-7альфа,17альфа- средство
диметиландрост-4-ен-3-он
6-хлор-17альфа-гидроксипрегна-4,6-диен-3,20-дион
Хлорпреднизон (INN) Кортикостероид
6альфа-хлор-17альфа,21-дигидроксипрегна-1,4-
диен-3,11,20-трион
Клокортолон (INN) Кортикостероид
9альфа-хлор-6альфа-фтор-11бета,21-дигидрокси-
16альфа-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Клостебол (INN) Анаболическое средство
4-хлор-17бета-гидроксиандрост-4-ен-3-он
11бета,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
17альфа,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
11-Дегидрокортикостерон Кортикостероид
21-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
Дезоксикортикостерон - см. Дезоксикортон
Дезоксикортон (INN) Кортикостероид
21-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Дексаметазон (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидрокси-
16альфа-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Дигидроандростерон Андроген - промежуточный
5альфа-андростан-3альфа,17бета-диол продукт
9бета,10альфа-прегна-4,6-диен-3,20-дион
3-гидроксиэстра-1,3,5(10),6,8-пентаен-17-он
3-гидроксиэстра-1,3,5(10),7-тетраен-17-он
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17-бета-диол
эстра-1,3,5(10)-триен-3,16альфа,
17бета-триол
3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он
Этинилэстрадиол (INN) Эстроген
17альфа-этинилэстра-1,3,5(10)-триен-3,17бета-
диол
17альфа-этинил-17бета-гидроксиандрост-4-ен-3-он
Этилэстренол (INN) Анаболическое
17альфа-этилэстр-4-ен-17бета-ол средство
17альфа-этинилэстр-4-ен-3бета,17бета-диол
Флудрокортизон (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидроксипрегн-
4-ен-3,20-дион
Флуметазон (INN) Кортикостероид
6альфа,9альфа-дифтор-11бета,17альфа,21-
тригидрокси-16альфа-метилпрегна-1,4-диен-3,20-
дион
Флуоцинолон (INNM) Кортикостероид
6альфа,9альфа-дифтор-11бета,16альфа,17альфа,21
-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флуокортолон (INN) Кортикостероид
6альфа-фтор-11бета,21-дигидрокси-16альфа-
метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Фторметолон (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа-дигидрокси-6альфа-
метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
9альфа-Фторпреднизолон Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидроксипрегна-
1,4-диен-3,20-дион
Флуоксиместерон (INN) Андроген
9альфа-фтор-11бета,17бета-дигидрокси-17альфа-
метиландрост-4-ен-3-он
Флупредниден (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидрокси-16-
метиленпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Флупреднизолон (INN) Кортикостероид
6альфа-фтор-11бета,17альфа,21-
тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
6альфа-фтор-11бета,16альфа,17альфа,21-
тетрагидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
Формокортал (INN) Кортикостероид
3-(2-хлорэтокси)-9альфа-фтор-6-формил-11бета,21
-дигидрокси-16альфа,17-
изопропилидендиоксипрегна-3,5-диен-20-он-21-
ацетат
17бета-этил-17альфа-гидроксиэстр-4-ен-3,20-дион
Гидрокортизон (INN) Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-
дион
Гидроксипрогестерон (INN) Прогестин
17альфа-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
17альфа-этинилэстр-4-ен-17бета-ол
Медроксипрогестерон (INN) Прогестин
17альфа-гидрокси-6альфа-метилпрегн-4-ен-3,20-
дион
17альфа-гидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-
дион
Местанолон (INN) Анаболическое
17бета-гидрокси-17альфа-метил-5альфа-андростан- средство
3-он
17бета-гидрокси-1альфа-метил-5альфа-андростан-
3-он
17альфа-этинил-3-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-
17бета-ол
Метандиенон (INN) Анаболическое
17бета-гидрокси-17альфа-метиландроста-1,4-диен- средство
3-он
17бета-гидрокси-1-метил-5альфа-андростан-1-ен- средство
3-он
Метандриол (INN) Анаболическое
17альфа-метиландрост-5-ен-3бета,17бета-диол средство
2-Метилгидрокортизон Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидрокси-2бета-
метилпрегн-4-ен-3,20-дион
6альфа-Метилгидрокортизон Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидрокси-6альфа-
метилпрегн-4-ен-3,20-дион
17бета-гидрокси-17альфа-метилэстр-4-ен-3-он
17альфа-Метилэстрадиол Эстроген
17альфа-метилэстра-1,3,5(10)-триен-3,17бета-
диол
Метилпреднизолон (INN) Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидрокси-6альфа-
метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
Метилтестостерон (INN) Андроген
17бета-гидрокси-17альфа-метиландрост-4-ен-3-он
Нандролон (INN) Анаболическое средство
17бета-гидроксиэстр-4-ен-3-он
Норэтандролон (INN) Анаболическое
17альфа-этил-17бета-гидроксиэстр-4-ен-3-он средство
17альфа-этинил-17бета-гидроксиэстр-4-ен-3-он
17альфа-этинил-17бета-гидроксиэстр-5(10)-ен-3-
он
13бета-этил-17альфа-этинил-17бета-гидроксигон-
4-ен-3-он
Норметандрон - см. Метилнортестостерон
Нортестостерон - см. Нандролон
Оксаболон (INNM) Анаболическое
4,17бета-дигидроксиэстр-4-ен-3-он средство
Оксиместерон (INN) Анаболическое
4,17бета-дигидрокси-17альфа-метиландрост-4-ен- средство
3-он
Оксиметолон (INN) Анаболическое
17бета-гидрокси-2-гидроксиметилен-17альфа- средство
метил-5альфа-андростан-3-он
Параметазон (INN) Кортикостероид
6альфа-фтор-11бета,17альфа,21-тригидрокси-
16альфа-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
3бета-гидроксиандрост-5-ен-17-он
Преднизолон (INN) Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидроксипрегна-1,4-диен-
3,20-дион
Преднизон (INN) Кортикостероид
17альфа,21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-
трион
Преднилиден (INN) Кортикостероид
11бета,17альфа,21-тригидрокси-16-метиленпрегна-
1,4-диен-3,20-дион
Прегненолон (INN) Кортикостероид
3бета-гидроксипрегн-5-ен-20-он
прегн-4-ен-3,20-дион
17бета-гидроксиандрост-4-ен-3-он
Тиоместерон (INN) Анаболическое
1альфа,7альфа-ди(ацетилтио)-17бета-гидрокси- средство
17альфа-метиландрост-4-ен-3-он
Триамцинолон (INN) Кортикостероид
9альфа-фтор-11бета,16альфа,17альфа,21-
тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
- Гражданский кодекс (ГК РФ)
- Жилищный кодекс (ЖК РФ)
- Налоговый кодекс (НК РФ)
- Трудовой кодекс (ТК РФ)
- Уголовный кодекс (УК РФ)
- Бюджетный кодекс (БК РФ)
- Арбитражный процессуальный кодекс
- Конституция РФ
- Земельный кодекс (ЗК РФ)
- Лесной кодекс (ЛК РФ)
- Семейный кодекс (СК РФ)
- Уголовно-исполнительный кодекс
- Уголовно-процессуальный кодекс
- Производственный календарь на 2023 год
- МРОТ 2024
- ФЗ «О банкротстве»
- О защите прав потребителей (ЗОЗПП)
- Об исполнительном производстве
- О персональных данных
- О налогах на имущество физических лиц
- О средствах массовой информации
- Производственный календарь на 2024 год
- Федеральный закон "О полиции" N 3-ФЗ
- Расходы организации ПБУ 10/99
- Минимальный размер оплаты труда (МРОТ)
- Календарь бухгалтера на 2024 год
- Частичная мобилизация: обзор новостей