Подгруппа II. Спирты и их галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные

Подгруппа II

СПИРТЫ И ИХ ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ

ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Ациклические спирты являются производными ациклических углеводородов, получаемыми замещением одного или более атомов водорода гидроксильной группой. Они представляют собой кислородсодержащие соединения, которые взаимодействуют с кислотами, давая соединения, известные как сложные эфиры.

Спирты могут быть первичными (содержащими характерную для них группу -CH₂·OH), вторичными (содержащими характерную для них группу >CHOH) или третичными (содержащими характерную для них группу COH).

В данную товарную позицию включаются ациклические спирты, описанные ниже, и их галогенированные, сульфированные, нитрованные, нитрозированные, сульфогалогенированные, нитрогалогенированные, нитросульфированные, нитросульфогалогенированные или прочие производные (например, монохлоргидрины глицерина и этиленгликоля). Альдегидбисульфитные соединения и кетонбисульфитные соединения рассматриваются как сульфированные производные спиртов, например, ацетальдегидбисульфит натрия, формальдегидбисульфит натрия, валеральдегидбисульфит натрия и ацетонбисульфит натрия. В данную товарную позицию также включаются металлалкоголяты спиртов данной товарной позиции и этанола.

В данную товарную позицию не включается этанол (этиловый спирт) независимо от того, чистый он или нет (см. пояснения к товарным позициям 2207 и 2208).

(А) НАСЫЩЕННЫЕ МОНОСПИРТЫ

(1) Метанол (метиловый спирт). Получается сухой перегонкой древесины или путем синтеза. Чистый метанол представляет собой подвижную, бесцветную, воспламеняющуюся жидкость с характерным запахом; используется в органическом синтезе, в качестве растворителя, в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических продуктов и т.п. Нафта древесная (неочищенный метиловый спирт), получаемая сухой перегонкой древесины, не включается (товарная позиция 3807).

(2) Пропан-1-ол (пропиловый спирт) и пропан-2-ол (изопропиловый спирт). Эти продукты представляют собой бесцветные жидкости. Последняя получается путем синтеза из пропилена и используется при получении ацетона и метакрилатов, в качестве растворителя и т.п.

(3) Бутан-1-ол (н-бутиловый спирт) и прочие бутанолы (4 изомера). Бесцветные жидкости, используются в органическом синтезе и в качестве растворителей.

(4) Пентанол (амиловый спирт) и его изомеры. Существуют восемь возможных изомеров. Ферментационный амиловый спирт получают главным образом из сивушного масла (известного также как зерновое масло, мелассное масло, картофельное масло и т.п.; товарной позиции 3824), которое в свою очередь получается при ректификации этилового спирта. Амиловые спирты также могут быть получены из газообразных углеводородов, получаемых при крекинге нефти.

(5) Гексанолы и гептанолы (гексиловый и гептиловый спирты).

(6) Октанол (октиловый спирт) и его изомеры.

(7) Додекан-1-ол (лауриловый спирт), гексадекан-1-ол (цетиловый спирт) и октадекан-1-ол (стеариловый спирт).

В данную товарную позицию не включаются жирные спирты чистотой менее 90% (в пересчете на сухой продукт) (товарная позиция 3823).

(Б) НЕНАСЫЩЕННЫЕ МОНОСПИРТЫ

(1) Аллиловый спирт*.

(2) Этилпропилаллиловый спирт (2-этил-2-гексен-1-ол).

(3) Олеиловый спирт.

(4) Ациклические терпеновые спирты, например фитол. Терпеновые спирты довольно легко превращаются в гидроароматические соединения и встречаются в некоторых эфирных маслах. Примерами являются гераниол, цитронеллол, линалоол, родинол и нерол, используемые в парфюмерии.

(В) ДИОЛЫ И ПРОЧИЕ ПОЛИСПИРТЫ

(I) Диолы

(1) Этиленгликоль (этандиол). Бесцветная сиропообразная жидкость с резким запахом. Используется в производстве нитрогликоля (взрывчатое вещество), в качестве растворителя лаков, в качестве охлаждающего агента или в органическом синтезе.

(2) Пропиленгликоль (пропан-1,2-диол). Бесцветная вязкая и гигроскопичная жидкость.

(II) Прочие полиспирты

(1) Глицерин (пропан-1,2,3-триол). Глицерин может быть получен или очисткой сырого глицерина (например, дистилляцией, ионообменной очисткой), или путем синтеза из пропилена.

Глицерин имеет сладкий вкус. Он обычно бесцветен и не имеет запаха, но может иногда иметь слегка желтоватый оттенок.

Для включения в данную товарную позицию глицерин должен иметь чистоту 95% или более (в пересчете на сухой продукт). Глицерин более низкой чистоты (сырой глицерин) не включается (товарная позиция 1520).

(2) 2-Этил-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол (триметилолпропан). Используется в производстве масляных лаков и алкидных смол, синтетических высыхающих масел, уретановых пен и покрытий.

(3) Пентаэритрит. Белый кристаллический порошок, используется в производстве взрывчатых веществ и пластмасс.

(4) Маннит*. Белый кристаллический порошок или гранулы. Содержится в растениях (сок Fraxinus ornus); получается путем синтеза. Используется в качестве мягкого слабительного средства и в производстве взрывчатых веществ (гексанитрат маннита).

(5) D-глюцит (сорбит). Белый кристаллический гигроскопичный порошок. Используется в парфюмерии, в производстве аскорбиновой кислоты (используемой в медицине) и поверхностно-активных агентов, в качестве заменителя глицерина и в качестве увлажнителя (то есть агента, регулирующего влажность).

(6) Пентантриол, гексантриол и т.п.

В данную товарную позицию не включается сорбит товарной позиции 3824.

(Г) ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ

ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИХ СПИРТОВ

(1) Хлоральгидрат (CCl₃CH(OH)₂) (2,2,2-трихлор-этан-1,1-диол). Бесцветные токсичные кристаллы; используется в качестве снотворного средства и в органическом синтезе.

(2) Трихлор-трет-бутиловый спирт, используется в медицине.

(3) Этхлорвинол. Психотропное вещество - см. перечень в конце группы 29.

(А) ЦИКЛОАЛКАНОВЫЕ, ЦИКЛОАЛКЕНОВЫЕ ИЛИ ЦИКЛОТЕРПЕНОВЫЕ

СПИРТЫ И ИХ ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ

ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Ментол*, вторичный спирт, который является основным компонентом масла перечной мяты. Кристаллы; используется в качестве антисептического средства, в качестве местного анестезирующего средства, а также для облегчения назального, или носового, застоя.

(2) Циклогексанол, метил- и диметилциклогексанолы представляют собой соединения с характерным запахом, похожим на запах камфоры. Они используются в качестве растворителей лаков. Диметилциклогексанол используется при изготовлении мыла.

(3) Стерины, или стеролы, алициклические спирты, насыщенные или ненасыщенные, являются производными углеводорода пергидро-1,2-циклопентанфенантрена с гидроксильной группой, присоединенной к углероду в положении 3, с метильной группой на атомах углерода в положениях 10 и 13 и боковой цепью из 8 - 10 углеродных атомов, присоединенной к углероду в положении 17. Они встречаются в большом количестве как в животном (зоостерины), так и в растительном (фитостерины) мире. Наиболее важным является холестерин, получаемый главным образом из спинного мозга крупного рогатого скота и из шерстного жира; он также получается из желчи и в виде побочного продукта при экстракции лецитина из яичного желтка. Холестерин имеет форму блестящих, бесцветных таблеток, не растворим в воде.

В данную товарную позицию не включается эргостерин, обнаруженный в грибках (грибах) и в спорынье, провитамин, из которого получается витамин D₂ при ультрафиолетовом облучении. Эргостерин и витамин D₂ включаются в товарную позицию 2936.

(4) Инозиты, или гексагидроксициклогексаны, компоненты тканей тела. Имеются девять изомерных форм инозита. Белые кристаллы. Широко распространены в растительном и животном мире.

(5) Терпинеолы, очень важные спирты, используемые в качестве основы для отдушек или духов с запахом сирени и т.п. Встречаются в природе или в свободном состоянии, или в виде сложных эфиров во многих эфирных маслах (например, кардамона, сладких апельсинов, цветов апельсина, садового майорана, мускатного ореха, живицы, лавровишни, камфоры).

Технический терпинеол обычно представляет собой смесь изомеров, однако он включается в данную товарную позицию (см. примечание 1 (б) к группе 29). Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость и иногда используется в качестве бактерицида. Твердый изомер используется в медицине и может также использоваться в качестве бактерицида.

(6) Терпин, получается путем синтеза. Белые кристаллы. Терпингидрат получают из скипидара; душистые бесцветные кристаллы. Используется в медицине, а также для получения терпинеола.

(7) Борнеол (камфора Борнео), спирт, соответствующий кетону камфоры. Внешний вид и запах напоминают природную камфору; кристаллическая белая или иногда коричневатая масса; летучий при нормальной температуре.

(8) Изоборнеол, пластинчатые кристаллы; промежуточное соединение в процессе превращения -пинена в камфору.

(9) Санталол, основной компонент масла сандалового дерева.

(Б) АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ИХ ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ,

СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Ароматические спирты содержат гидроксильную (-OH) группу, связанную не с ароматическими кольцами, а с боковыми цепями.

(1) Бензиловый спирт (фенилметанол, фенилкарбинол). Содержится в свободном состоянии или в виде сложных эфиров в маслах жасмина и туберозы, в стираксе и толуанском бальзаме. Бесцветная жидкость с приятным ароматным запахом; используется в органическом синтезе и при приготовлении лаков, красителей, искусственных отдушек и т.п.

(2) 2-Фенилэтанол (фенилэтиловый спирт). Жидкость, составляющая основной компонент розового масла.

(3) 3-Фенилпропанол (фенилпропиловый спирт). Встречается в стираксе, в бензоине камеди Суматры, в кассиевом масле и в китайском коричном масле; он представляет собой густую бесцветную жидкость со слабым запахом гиацинта.

(4) Коричный спирт. Встречается в жидком стираксе и в перуанском бальзаме. Кристаллизуется, образуя игольчатые кристаллы с запахом гиацинтов.

(5) Дифенилметанол (дифенилкарбинол, бензгидрол). Кристаллизуется в виде игольчатых кристаллов.

(6) Трифенилметанол (трифенилкарбинол). Кристаллы. Этот спирт является исходным веществом для получения важной группы красителей, которая включает аурин, розанилин и т.п.

* * *

В данной товарной позиции альдегидбисульфитные и кетонбисульфитные соединения рассматриваются как сульфированные производные спиртов. В данную товарную позицию включаются также металлалкоголяты циклических спиртов.