2938 Гликозиды, природные или синтезированные, их соли, простые и сложные эфиры и прочие производные

Гликозиды встречаются в основном в растительном мире. Обычно под действием кислот, оснований или ферментов они расщепляются на сахарную и несахарную (агликон) части. Эти части соединены друг с другом через аномерный атом углерода в молекуле сахара. Таким образом, такие продукты, как вакцинин (бензоилглюкоза) и гамамели-таннин товарной позиции 2940, не должны рассматриваться как гликозиды.

Наиболее известными природными гликозидами являются O-гликозиды, в которых сахарная часть и агликон обычно соединены ацетальной функциональной группой. Однако существуют также природные N-гликозиды, S-гликозиды и C-гликозиды, в которых аномерный атом углерода в сахаре соединен с агликоном через атом азота, атом серы или атом углерода, соответственно (например, казимироедин (N-гликозид), синигрин (S-гликозид) и алоин (C-гликозид)). Иногда агликон соединяется с сахаром с помощью сложной эфирной группы.

Гликозиды, как правило, представляют собой твердые бесцветные соединения; они образуют запас веществ в растениях или действуют как стимуляторы. Многие из них применяются в терапевтических целях.

1. Рутозид (рутин) содержится во многих растениях, особенно в гречихе (Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae), в которой его содержится до 3% (в пересчете на массу сухого вещества).

2. Гликозиды наперстянки содержатся в растениях рода наперстянки Digitalis (например, D. lanata, D. purpurea). Некоторые из них широко применяются в медицине для стимулирования сердечной деятельности. Эта группа включает дигитоксин, очень токсичный белый кристаллический порошок без запаха; дигоксин; и дигитонин - сапонин наперстянки, применяемый в качестве химического реагента.

3. Глицирризин и глицирризаты, содержащиеся в корне лакричника; бесцветные кристаллы. Глицирризат аммония представляет собой красновато-коричневую массу, применяемую при производстве напитков. Глицирризаты используются также и в медицине.

4. Строфантин, гликозиды, содержащиеся во многих растениях рода Strophanthus, очень эффективное средство для стимулирования сердечной деятельности. Некоторые, включая уабаин или строфантин-G, существуют в виде бесцветных кристаллов, очень токсичные.

5. Сапонины, аморфные гликозиды, довольно широко распространенные в растительном мире; обладают способностью вызывать чихание. Их водные растворы при встряхивании образуют пену. Применяются в медицине, при производстве моющих средств и в пенных огнетушителях.

6. Алоин содержится в листьях различных видов алоэ.

7. Амигдалин содержится в горьком миндале и в косточках различных плодов. Применяется как отхаркивающее средство.

8. Арбутин содержится в листьях толокнянки; применяется как мочегонное средство.

9. Синигрин. Содержится в семенах черной горчицы и в корневой части хрена. Применяется в медицине.

В данную товарную позицию также включаются некоторые таннин-производные природных или полученных путем синтеза гликозидов.

В данную товарную позицию включаются также природные смеси гликозидов и их производных (например, природная смесь гликозидов наперстянки, содержащая гликозиды A и B, дигитоксин, гитоксин, гиталоксин и т.п.); однако смеси или препараты, приготовленные специально, не включаются.

В данную товарную позицию также не включаются:

1) нуклеозиды и нуклеотиды (товарная позиция 2934);

2) алкалоиды (например, томатин) (товарная позиция 2939);

3) искусственные гликозиды (кроме продуктов товарной позиции 2937 или 2939), в которых гликозидная связь является ацетальной, образующейся при этерификации аномерного атома углерода (альфа-метилгликозид, трибенозид (INN)) (товарная позиция 2940);

4) антибиотики (например, тойокамицин) (товарная позиция 2941).